Mère célibataire de trente-deux ans vivant dans le Connecticut, Lorelaï Gilmore élève seule sa fille Rory de seize ans. Au-delà de l’amour maternel, Lorelaï et Rory sont aussi les deux meilleures amies du monde. Christopher, le père de Rory est parti en Californie où il a créé une startup qui gravite autour du web et qui connaît un certain succès…

Directrice d’un hôtel prestigieux, Lorelaï mène de front sa carrière professionnelle et son rôle de mère. Tombée enceinte à seize ans – l’âge même de Rory actuellement – Lorelaï fait tout pour que Rory ne suive pas ses « traces » : plus facile à dire qu’à faire puisqu’elles ont les mêmes intérêts, le même intellect, la même passion pour le café et les mêmes yeux. Rory est certes plus sérieuse que ne l’était Lorelaï à son âge, mais il semblerait que du point de vue des sentiments amoureux, elle démontre bien qu’elle est la fille de sa mère.

Lorsque Lorelaï était tombée enceinte, elle a décidé de garder l’enfant envers l’opinion de ses parents. Elle a depuis rompu tout contact avec ses parents fortunés qui désapprouvent son style de vie. Cependant, lorsque Rory a la possibilité d’intégrer Chilton, une école prestigieuse qu’elle ne peut assumer financièrement, Lorelaï se tourne vers ses parents. Ces derniers acceptent mais à une condition : revoir régulièrement leur petite fille tous les vendredis soirs, en compagnie de Lorelaï… Un vrai cauchemar !!!