Dans une petite ville côtière près de Boston, Capeside, la vie semble tranquille et agréable pour tous. Dawson est un adolescent de 15 ans, passionné de cinéma et fan de Steven Spielberg et sa chambre est recouverte d’affiches des films de son idole. Beau garçon, il passe son temps à réaliser des films avec son amie d’enfance, Joey, un vrai garçon manqué, et son grand copain, Pacey, un garçon intelligent mais un peu paresseux.

Mais un événement va les faire plonger dans les douloureuses questions de l’adolescence : l’arrivée de Jen, à coté de chez Dawson. « Jen » a passé les quinze premières années de sa vie à New York et ses parents l’ont envoyée à Capeside, chez sa grand-mère, à cause de ses mauvaises fréquentations. Lorsqu’elle arrive à Capeside, la rupture est totale. Sophistiquée et féminine, elle est tout le contraire de Joey.

La rivalité qui s’installe entre les deux adolescentes devient difficile à gérer pour Dawson qui ne se doutait pas un instant des sentiments nouveaux que Joey nourrit à son égard.

Les hormones vont connaître une ébullition rare et les interrogations sur le sexe, les rapports entre les filles et les garçons, l’amitié, l’amour et beaucoup d’autres sujets vont nourrir de nombreuses discussions entre Dawson et son entourage…