Dans les années 90, Martin Tupper est éditeur dans une petite société publiant des romans de gare. Sa femme, Judith, vient de le quitter et demande le divorce pour pouvoir se remarier avec l’éblouissant docteur Richard Stone.
Martin, qui doit éduquer un fils en pleine crise d’adolescence, va multiplier les aventures sans lendemain sans pour autant oublier Judith, la femme de sa vie.
Entouré de son ami Eddy, qui ne cesse de se servir de lui, et de son horrible secrétaire Tobby, Martin fait l’apprentissage de la vie à l’approche de la quarantaine. Tout ce qui lui arrive, ce qu’il ressent, est décrit par l’insertion de scènes de vieux films et séries en noir et blanc, référence à l’univers télévisuel dans lequel il a grandi.
Eddie est le meilleur ami de Martin. Il présente le Eddie Charles Show, talk show racoleur à la télévision, et se prend pour une grande star. Totalement instable, il est incapable d’avoir une relation pérenne avec une femme. Martin et lui ne cessent de se disputer et se volent leurs conquêtes respectives (surtout Eddy d’ailleurs, qui se mariera même avec une ancienne petite amie de Martin).
Judith est l’ex-femme de Martin. Elle s’est remariée avec le docteur Richard Stone, un homme parfait, qui passe plus de temps à sauver le monde qu’à s’occuper de sa famille. Elle éprouve toujours des sentiments pour Martin et le considère comme son meilleur ami.
Jeremy est le fils de Martin et Judith. Il est un adolescent américain typique, mais particulièrement débrouillard. L’exemple que lui donne Martin n’est pas forcément parfait et Jeremy a tendance à répéter les fautes que commet son père. Devant l’éveil de sa sexualité, Martin devra l’éduquer et notamment lui apprendre comment mettre un préservatif.
Tobby Pedalbee est la secrétaire de Martin. Une secrétaire particulièrement incompétente puis qu’elle refuse de répondre au téléphone, de ranger les fichiers ou encore de servir du café à son patron. Mieux, elle prend un malin plaisir à espionner Martin, pour ensuite lui donner des conseils alambiqués sur la façon dont il devrait mener sa vie. Tobby est une véritable plaie, particulièrement encombrante.
Gibby Fiske est l’abject patron de Martin. Radin vis-à-vis de ses employés, il leur réclame des livres toujours plus vulgaires et n’est arrêté par aucune considération éthique ou morale. D’origine australienne, il est poursuivi par les services d’immigrations et organisera un mariage blanc avec Tobby afin de ne pas être renvoyé dans son pays.
Des producteurs exigeant (les futurs créateurs de Friends), un grand réalisateur (John Landis), cela donne sept années de délire et de succès ininterrompu. La série qui était diffusée sur le cable américain se permettait de nombreuses scènes osées qui dépeignaient la vie sexuelle mouvementée de Martin Tupper…